Алканы, номенклатура алканов — студенческий портал

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле  CnH2n+2.

В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр3-гибридизации.

 Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

  • Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
  • Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.
  • Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи.

Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10—10 м). Связи С—Н несколько короче.

Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Основы номенклатуры

1.   Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2.   Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера.

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В).

Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН3), затем  этил (-СН2-СН3),  пропил (-СН2-СН2-СН3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители.

Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил).

Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН4, этан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан С9Н20, декан С10Н22).

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы.

Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С4Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водорода).

В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1.   Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

  1. Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей.

В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к.

связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Способы получения

Источник: http://himege.ru/alkany-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Алканы

Мы приступаем к новому разделу — органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Алканы (парафины) — насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями — содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+2.

Читайте также:  Плоские черви. общая характеристика типа - студенческий портал

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen — имя + calare — созывать) — совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса «ан»: метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos — соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Изомерами (греч. isomeros — составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода — sp3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

  • Крекинга нефти
    • В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
    • C8H18 → C4H8 + C4H10
    • C12H26 → C6H12 + C6H14
  • Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
  • C + H2 → (t, p) CH4

  • Гидрированием оксида углерода II
  • CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

  • Синтез Дюма
  • Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан. Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

  • Реакция Вюрца
  • Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

  • Синтез Кольбе
  • В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

  • Разложение карбида алюминия
  • В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия. Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

  • Гидрированием ненасыщенных углеводородов
  • CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

  • Галогенирование
  • Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее — у вторичного и значительно труднее — у первичного. Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

  • Нитрование (реакция Коновалова)
  • Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму. CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту — HNO3 — можно представить как HO-NO2.

  • Окисление
    1. Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
    2. С3H8 + O2 → CO2 + H2O
    3. В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
    4. CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)
  • Пиролиз
  • Пиролиз (греч. πῦρ — огонь + λύσις — разложение) — термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения — в отсутствии кислорода.

    • CH4 → (t > 1000°С) C + H2
    • CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2↑
    • CH4 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + H2↑
    • C2H6 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + 2H2↑
  • Изомеризация
  • В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

  • Крекинг
  • Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

    C8H18 → (t) C4H10 + C4H8

    C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

Источник: https://studarium.ru/article/181

Номенклатура органических соединений

Тривиальная номенклатура

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алкана Название
CH4 Метан
C2H6 Этан
C3H8 Пропан
C4H10 Бутан
C5H12 Пентан
C6H14 Гексан
С7Н16 Гептан
С8Н18 Октан
C9H20 Нонан
С10H22 Декан
С11Н24 Ундекан
С12Н26 Додекан
С13H28 Тридекан
C14-C19 Тетрадекан и т. д.
С20Н42 Эйкозан
C21H44 Генэйкозан
С22Н46 Докозан
С23Н48 Трикозан
С24-C29 Тетракозан и т.д.
С30Н62 Триаконтан
C31H64 Гентриаконтан
С32-C39 Дотриаконтан и т.д.
С40Н82 Тетраконтан
С41Н84 Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название Формула алкила Название алкила
тривиальное систематическое
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
Пропан
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал Пропил Пропил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал Изопропил 1-метилэтил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
Бутан
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал Бутил Бутил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал Втор. бутил 1-метилпропил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
Изобутил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал Изобутил 2-метилпропил
Трет. бутил 1,1-диметилэтил
Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал
Изопентан
Изопентил 3-метилбутил
Втор. Изопентил 1,2-диметилпропил
Трет. пентил 1,1-диметилпропил
2-метилбутил

Неопентан

Неопентил 2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикала Название радикала
Тривиальное Систематическое
H2C=CH– Винил Этенил
HC≡C– Этинил
H2C=CH–CH2– Аллил Пропен-2-ил
HC≡C–CH2– Пропаргил Пропин-2-ил
H3C–CH=CH– Пропенил Пропен-1-ил
H2C=C–CH3 | Изопропенил 1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс Прототип Правило Пример
Алканы Метан
  • за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода
  • примыкающие радикалы должны быть наименее сложными
  • наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«

Метилэтилизопропилметан

Непредельные углеводороды Этилен, ацетилен Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.

α-этил-β-третбутилэтилен

Спирты Карбинол

Изопропенилтретбутилкарбинол

Альдегиды Уксусный альдегид

Винилизопропилуксусный альдегид

Кетоны Кетон

Метилпропаргилкетон

Карбоновые кислоты Уксусная кислота

Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC Цианид, изоцианид
>CO Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH Гидропероксид
–O– Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2 Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2 Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N3 Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

  1. изобутиловый спирт
  2. Винилхлорид
  3. Этилцианид
  4. Пропионилхлорид
  5. бензилэтилкетон
  6. метилдиэтиламин
  7. изопропилметилсульфид
  8. Изобутилэтиловый эфир
  9. Диметилсульфоксид
  10. Втор.бутилхлорид
  11. 2-Бромбутиловый спирт
  12. 3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединения Характеристические группы
Формула Приставка
Галоидпроизводные –Br, –Cl, –F, –I Бромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры –OR R-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды –SR R-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения –NO2 Нитро
Нитрозосоединения –NO Нитрозо
Азосоединения –N=N– Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы Формула Обозначение в префиксе Обозначение в суффиксе
Катион –онио– –онио– –ониум
Карбоксил –COOH –(C)(=O),OH –карбокси– — –карбоновая кислота –овая кислота
Сульфоновая кислота –SO3H –сульфо –сульфоновая кислота
Сложные эфиры –COOR –(C)(= O),R R-оксикарбонил — R…карбоксилат R…оат
Нитрилы –C≡N –(C)≡N циано– — –карбонитрил –нитрил
Альдегиды –CHO формил –карбальдегид
–(C)H(=O) оксо– –аль
Кетоны (C=O) оксо– –он
Спирты –OH гидрокси– –ол
Фенолы –OH гидрокси–
Тиолы –SH меркапто– –тиол
Гидропероксиды –O–OH гидроперокси–
Амины –NH2 амино– –амин
Имины =NH имино– –имин
Эфиры –OR R-окси–
Сульфиды –SR R-тио–
Пероксиды –O–OR R-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи
  • 2-Метил-3-хлорбутан
  • 4-Бром-2-пентен
  • Пропантриол
  • 2-Метилбутеналь
  • 5-Метил-3-гептен-2,6-дион
  • 4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

  1. 1. Выбор старшей функциональной группы
  2. Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.
  3. 2.

    Выбор главной цепи

  • Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

Приставки Название основной структуры Суффикс и окончание
Корень Суффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы Главная углеродная цепь Степень насыщенности: ан, ен, ин Только старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник: http://studentoriy.ru/nomenklatura-organicheskix-soedinenij/

Алканы, номенклатура алканов

Определение 1

Алканами называют такие углеводороды, атомы углерода, в молекулах которых соединены между собой простыми (одинарными) $sigma $- связями. Все остальные единицы валентности атомов углерода в этих соединениях заняты (насыщенны) атомами водорода.

Атомы углерода в молекулах насыщенных углеводородов находятся в первом валентном состоянии, то есть в состоянии $sp3$-гибридизации. Такие насыщенные углеводороды еще называют парафинами.

  • Парафинами эти органические соединения называют потому, что долгое время их считали малореакцийноспособными (от лат. parum — мало и affinis — имеет сродство).
  • Старое название насыщенных углеводородов — алифатические или жирные, углеводороды (от лат. alifatic — жирный). Это название происходит от названия первых изученных соединений, которые когда-то относили к этим веществам, — жиров.

Насыщенные углеводороды образуют ряд соединений с общей формулой $C_nH_{(2_n+2)}$ $(n — 1, 2, 3, 4, …)$. Простой соединением этого ряда является метан $CH_4$. Поэтому ряд этих соединений называют еще рядом метановых углеводородов.

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Ничего непонятно?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

Гомологические ряды

Соединения ряда метана имеют подобные строение и свойства.

Такой ряд соединений, представители которого имеют близкие химические свойства и характеризуются закономерной сменой физических свойств, имеют однотипную структуру и отличаются друг от друга на одну или несколько $-CH_2$-групп, называют гомологичным рядом (от греч.

«гомос» — сходство). Каждый последующий углеводород данного ряда отличается от предыдущего на группу $-CH_2$. Эта группа называется гомологичной разницей, а отдельные члены этого ряда — гомологами.

Происхождение названий алканов

Названия первых четырех насыщенных углеводородов (метан, этан, пропан, бутан) возникли случайно. Например, корень слова «этан» произошел от латинского слова ether — эфиы, так как остаток этана $-C_2H_5$ входит в состав медицинского эфира.

Начиная с $C_5H_{12}$, названия алканов образованы от греческих или латинских числительных, которые указывают количество углеродных атомов в молекуле данного насыщенного углеводорода с добавлением к этим названиям суффикса -ан. Так, углеводород $C_5H_{12}$ называется пентан (от греч.

«пента» — пять), $C_6H_{14}$ — гексан (от греч. «гекса» — шесть), $C_7H_{10}$ — гептан (от греч. «гепта» — семь) и т. д.

Правила систематической номенклатуры

Для названия органических веществ комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) были разработаны правила систематической (научной) номенклатуры. Согласно этим правилам, названия углеводородам дают таким образом:

  1. В молекуле углеводорода выбирают основную — длинную и сложную (которая имеет наибольшее число ответвлений) — углеродную цепь.

  2. Нумеруют атомы углерода основной цепи. Нумерацию осуществляют последовательно с того конца цепи, который дает радикалу наименьший номер.

    Если существует несколько алкильных радикалов, то сравнивают величину цифр двух возможных последовательных нумерации.

    И нумерация, в которой первой встречается меньше цифра, чем во второй последовательной нумерации, считается «меньше» и используется для составления названия углеводорода.

    Нумерация справа налево будет «меньше», чем нумерация слева направо.

  3. Называют углеводородные радикалы, которые образуют боковые цепи. Перед названием каждого радикала ставят цифру, которая указывает номер углеродного атома главной цепи, у которого с находится данный радикал. Цифру от названия отделяют дефисом. Названия алкильных радикалов перечисляют в алфавитном порядке.

    Если углеводород имеет в своем составе несколько одинаковых радикалов, то записывают в порядке возрастания номера углеродных атомов, у которых стоят эти радикалы. Цифры отделяют друг от друга запятыми.

    После цифр записывают префиксы: ди- (если одинаковых радикалов два), три- (когда одинаковых радикалов три), тетра-, пента- и т. д. (если одинаковых радикалов соответственно четыре, пять и т. д.). Префиксы указывают, сколько одинаковых радикалов имеет данный углеводород. После префикса ставят название радикала.

    В том случае, если два одинаковых радикалы находятся у одного углеродного атома, номер этого атома углерода ставится в названии дважды.

  4. Называют углеводород основной пронумерованной углеродной цепи, помня при этом, что названия всех насыщенных углеводородов имеют суффикс -ан.

Приведенный ниже пример поможет уяснить эти правила:

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Рисунок 1.

Алкильные радикалы боковых цепей

Иногда алкильные радикалы боковых цепей разветвленные. В этом случае их называют так, как соответствующие насыщенные углеводороды, только вместо суффикса -ан принимают суффикс -ил.

Углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют. Атом углерода этого радикала, соединенный с основным цепью, получает номер $1$. Для удобства углеродную цепь разветвленного радикала нумеруют цифрами со штрихами и полное название такого радикала берут в скобки:

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Рисунок 2.

Рациональная номенклатура

Кроме систематической для названия насыщенных углеводородов используют еще рациональную номенклатуру. По этой номенклатуре насыщенные углеводороды рассматривают как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.

Название насыщенного углеводорода по рациональной номенклатуре образуют таким образом: называют по степени сложности все радикалы, которые находятся у атома углерода с наибольшим количеством заместителей (отмечая их количество, если они одинаковые), а затем добавляют основу названия углеводорода по этой номенклатуре — слово «метан». К примеру:

Алканы, номенклатура алканов - Студенческий портал

Рисунок 3.

Рациональную номенклатуру пользуются для названия сравнительно простых углеводородов.

Эта номенклатура не так усовершенствована и гораздо менее удобна в пользовании по сравнению с систематической номенклатурой.

По рациональной номенклатуре одно и то же вещество может иметь разные названия, что очень неудобно. Кроме того, по данной номенклатуре можно назвать далеко не все насыщенные углеводороды.

Источник: https://spravochnick.ru/himiya/alkany_nomenklatura_alkanov/

Сайт преподавателя химии и биологии Коноваловой Лидии

  • Лекция
  • 1.     Алканы
  • Алканы — предельные ациклические углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями  и имеют общую формулу: CnH2n+2 
  • 2.     Гомологический ряд алканов
  • CH4  –  метан
  • CH3-CH3 – 2-й гомолог – этан (2 атома С);
  • CH3-CH2-CH3  – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);
  • CH3-CH2-CH2-CH3  – бутан (4 атома С)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов.

Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан С9Н20, декан С10Н22 и т.д.

  1.      3.    Виды изомерии алканов:
  2.    В ряду алканов структурная изомерия углеродного скелета начиная с бутана С4Н10
  3. 4.    Физические свойства

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками.

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана (с ростом молекулярной массы) в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Алканы от СН4 до С4Н10 – газы, от С5Н12 до С17Н36 – жидкости, далее – твердые вещества.

  • С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.     
  •      5.    Получение (видеоопыт)
  • Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы,нефть, каменный уголь).
  • Используются также синтетические методы.
  • 1. Крекинг нефти (промышленный способ)
  • CnH2n+2  ®  CmH2m+2   +   Cn-mH2(n-m)
  • алкан                                         алкен
  • При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями

(алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

  1. 2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:
  2.             H2                2H2
  3. CnH2n ® CnH2n+2 ¬ CnH2n-2
  4. алкены                  алканы           алкины
  5. 3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):         С + 2Н2  ®  СН4 
  6. 4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:
  7. nCO + (2n+1)H2  ®  CnH2n+2   +   nH2O
  8. 5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:
  9. 2CH3Cl   +   2Na     ®    CH3-CH3   +   2NaCl       (синтез Вюpца)
  10. хлорметан                              этан
  11. 6. Из солей карбоновых кислот:
  12.  сплавление со щелочью (реакция Дюма)
  13.                                                   t°
  14. CH3COONa    +    NaOH        ®     CH4   +   Na2CO3
  15. ацетатнатрия
  16. 7. Разложение карбидов металлов  водой:
  17. Al4C3   +   12H2O     ®    4Al(OH)3     +     3CH4  
  18.      6.    Химические свойства
  19. Для алканов характерны следующие типы химических реакций: замещение атомов водорода; дегидрирование; крекинг; окисление.    
  20. 1) Замещение атомов водорода:
  21. А) Реакция галогенирования:
  22. CH4 +Cl2 ® CH3Cl + HCl
  23. Б) Реакция нитрования (Коновалова):
  24. CH4 + HNO3®CH3-NO2 + H2O + Q
  25. В) Реакция сульфирования:
  26. CH4 + H2SO4 ® CH3-SO3 H + H2O 
  27. 2) Реакция изомеризации:
  28. бутан ®изобутан 
  29. 3) Реакция с водяным паром:
  30. CH4 + H2O ®CO + 3H2
  31. 4) Реакция дегидрирования:
  32. 2СН4 ® НС=СН + 3Н2 
  33. 5) Реакция окисления:
  34. CH4 + 2O2 ® Н-C=O + 2H2O
  35. 6) Горение метана:
  36. Видеоопыт
  37. CH4 + 2O2 ®CO2 + 2H2O  
  38. О применении в медицине здесь
  39. Задания для самостоятельного решения:
  40. 1. Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:
    а) CH3-CH(C2H5)-CH3
    б) (CH3)2CН-CH2-CH(C2H5)2
  41. 2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
    а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан
    г) 2,2,4-триметилпентан, д ) 3,3-диметил-4-этилгептан, е) 2,3,4,5,6-пентаметилгексан
  42. 3. Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК:
    а) 3-метилбутан, б) 2-этилпентан, в) 3-этилпропан, г) 3-этилпентан, д ) 2,2-диметилгексан,
    е) 2,2,3-триметилбутан

4. Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.

5. Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана.

6. Определите устно массовые доли углерода и водорода в молекуле метана.

7. Вычислите какой объем занимает кислород необходимый для сжигания 2г метана?

8. Вычислите массу и объем  хлора кот потребуется для получения 202г хлорметана.

9. Определите молекулярную формулу алкана, если его относительная молекулярная масса  равна 142.

Источник: https://lidijavk.ucoz.ru/load/studentam/lekcii/lekcija_3_ii_semestr_alkany/44-1-0-696

Ссылка на основную публикацию